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Daphne Wilder (Diane Keaton) es una madre protectora que ha criado sola a sus tres hijas: la estable Maggie (Lauren Graham), la sexy e irreverente Mae (Piper Perabo) y la insegura y adorable Milly (Mandy Moore). Una vez casadas sus dos hijas mayores, se propone encontrar el hombre perfecto para Milly. Para ello, pone un anuncio en internet buscando candidatos sin que su hija lo sepa.