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Dos hermanos de familia burguesa se encuentran en una situación desesperada y necesitan conseguir dinero sea como sea: Andy (Philip Seymour Hoffman), un ambicioso ejecutivo adicto a la heroína, le propone a su hermano Hank (Ethan Hawke), cuyo sueldo se va casi íntegramente en pagar la pensión de su ex mujer, dar un golpe perfecto: atracar la joyería que sus padres tienen en Nueva York. Aunque a primera vista parece muy fácil, las circunstancias y el azar se conjugan para que nada salga según lo previsto.